化学性质
熔点 219-224°C
储存条件 0-6°C
CAS 数据库 81335-37-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 3-Quinolinecarboxylic acid, 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-( 1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol- 2-yl]-(81335-37-7)
灭草喹 用途与合成方法
毒性 大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,雌性小鼠2363mg/kg;兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对皮肤有轻微刺激作用,对眼睛无刺激。大鼠3 个月饲喂试验无作用剂量为1000mg/kg,Ames试验阴性。鲇鱼LC50320mg/L、虹鳟鱼280mg/L (均96h),鹌鹑急性经口LD50>2150mg/kg,蜜蜂接触LD50>0.1mg/只。
化学性质 纯品为白色固体,m.p.219~222℃,蒸气压<0.013×10-3Pa (60℃),相对密度1.383。25℃时溶解度为:二甲基亚砜159g/L,二甲基甲酰胺68g/L,二氯甲烷14g/L,甲苯0.4g/L,水60mg/L。室温下贮存2年、45℃贮存90d不分解。在土壤中半衰期1~3个月,产品有腐蚀性,能与某些碱性物质作用生成水溶性盐,如灭草喹铵盐。
用途 高效、广谱咪唑啉酮类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。对阔叶杂草和禾本科杂草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、苋草、猩猩草、春蓼、马齿苋、三叶鬼针草,以及马唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等,植前、芽前和芽后使用,用量为125~200g有效成分/hm2。
用途 用于防除春大豆一年生阔叶杂草
生产方法 制备方法一
2-氨基-2,3-二甲基丁腈的制备 将61.36g氰化钠,79g氯化铵溶于400mL28%的氨水中,于室温下滴加1mol甲基异丙基酮,搅拌过夜,分离油层,水层用二氯甲烷萃取,合并油层,干燥,脱溶,得产品。收率90%,纯度94%~95.9%。
2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的制备 将29.7mL浓硫酸在冷却下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2,3-二甲基丁腈,然后缓慢升温至100℃,保温反应1h,使氰基水解,再在75℃以下加85mL浓氢氧化铵,即生成2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取,有机相干燥、浓缩、重结晶得0.091mol酰胺,收率91%。
喹啉-2,3-二羧酸的制备 将0.01mol 2,3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯,加入等摩尔苯胺,3.6g 33%氢氧化钠,0.14g 四丁基氯化铵,于75~80℃搅拌反应2h,冷却分层,有机相脱溶于0.0046mol相应的二乙酯,收率46%。
将0.02mol该二乙酯溶于40mL甲苯中,常温加到Vilsmeier试剂中,然后加热回流2h,将反应液倒入60mL水中,分层,有机层脱甲苯,残留物重结晶得0.0148mol的喹啉-2,3-二闳酸二乙酯,收率74%,将其在碱性条件下水解,得喹啉-2,3-二羧酸,收率98%。
Vilsmeier试验制备:0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中,在20~30℃滴入0.03mol的三氯化磷,保温搅拌60min即成Vilsmeier试剂。
喹啉-2,3-二羧酸酐的制备 由喹啉-2,3-二羧酸分子内脱水制得,脱水剂为光气或醋酐。
咪唑喹啉酸的合成 将40g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中,加入60g 喹啉-2,3-二羧酸酐,于50~60℃反应2h,冷却至常温后滤出固体。将此固体溶于435mL1.5mol/L的氢氧化钠溶液中,于80~85℃加热2h,制得咪唑喹啉酸49g,收率82%。
制备方法二
咪唑喹啉酸也可通过2-甲基喹啉与单质硫和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺一步反应制得相应的2-咪唑酮基衍生物,再经丁基锂作用后,与二氧化碳反应制得咪唑喹啉酸。
这条工艺路线缩短了反应过程,具有潜在应用价值。
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 21
安全说明 36
RTECS号 VB2009800
毒害物质数据 81335-37-7(Hazardous Substances Data)
质量标准
熔点 219-224°C
储存条件 0-6°C
CAS 数据库 81335-37-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 3-Quinolinecarboxylic acid, 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-( 1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol- 2-yl]-(81335-37-7)
灭草喹 用途与合成方法
毒性 大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,雌性小鼠2363mg/kg;兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对皮肤有轻微刺激作用,对眼睛无刺激。大鼠3 个月饲喂试验无作用剂量为1000mg/kg,Ames试验阴性。鲇鱼LC50320mg/L、虹鳟鱼280mg/L (均96h),鹌鹑急性经口LD50>2150mg/kg,蜜蜂接触LD50>0.1mg/只。
化学性质 纯品为白色固体,m.p.219~222℃,蒸气压<0.013×10-3Pa (60℃),相对密度1.383。25℃时溶解度为:二甲基亚砜159g/L,二甲基甲酰胺68g/L,二氯甲烷14g/L,甲苯0.4g/L,水60mg/L。室温下贮存2年、45℃贮存90d不分解。在土壤中半衰期1~3个月,产品有腐蚀性,能与某些碱性物质作用生成水溶性盐,如灭草喹铵盐。
用途 高效、广谱咪唑啉酮类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。对阔叶杂草和禾本科杂草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、苋草、猩猩草、春蓼、马齿苋、三叶鬼针草,以及马唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等,植前、芽前和芽后使用,用量为125~200g有效成分/hm2。
用途 用于防除春大豆一年生阔叶杂草
生产方法 制备方法一
2-氨基-2,3-二甲基丁腈的制备 将61.36g氰化钠,79g氯化铵溶于400mL28%的氨水中,于室温下滴加1mol甲基异丙基酮,搅拌过夜,分离油层,水层用二氯甲烷萃取,合并油层,干燥,脱溶,得产品。收率90%,纯度94%~95.9%。
2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的制备 将29.7mL浓硫酸在冷却下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2,3-二甲基丁腈,然后缓慢升温至100℃,保温反应1h,使氰基水解,再在75℃以下加85mL浓氢氧化铵,即生成2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取,有机相干燥、浓缩、重结晶得0.091mol酰胺,收率91%。
喹啉-2,3-二羧酸的制备 将0.01mol 2,3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯,加入等摩尔苯胺,3.6g 33%氢氧化钠,0.14g 四丁基氯化铵,于75~80℃搅拌反应2h,冷却分层,有机相脱溶于0.0046mol相应的二乙酯,收率46%。
将0.02mol该二乙酯溶于40mL甲苯中,常温加到Vilsmeier试剂中,然后加热回流2h,将反应液倒入60mL水中,分层,有机层脱甲苯,残留物重结晶得0.0148mol的喹啉-2,3-二闳酸二乙酯,收率74%,将其在碱性条件下水解,得喹啉-2,3-二羧酸,收率98%。
Vilsmeier试验制备:0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中,在20~30℃滴入0.03mol的三氯化磷,保温搅拌60min即成Vilsmeier试剂。
喹啉-2,3-二羧酸酐的制备 由喹啉-2,3-二羧酸分子内脱水制得,脱水剂为光气或醋酐。
咪唑喹啉酸的合成 将40g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中,加入60g 喹啉-2,3-二羧酸酐,于50~60℃反应2h,冷却至常温后滤出固体。将此固体溶于435mL1.5mol/L的氢氧化钠溶液中,于80~85℃加热2h,制得咪唑喹啉酸49g,收率82%。
制备方法二
咪唑喹啉酸也可通过2-甲基喹啉与单质硫和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺一步反应制得相应的2-咪唑酮基衍生物,再经丁基锂作用后,与二氧化碳反应制得咪唑喹啉酸。
这条工艺路线缩短了反应过程,具有潜在应用价值。
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 21
安全说明 36
RTECS号 VB2009800
毒害物质数据 81335-37-7(Hazardous Substances Data)
危险性质
提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入:将受害人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物,防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器