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纯品为白色粉末状结晶。m.p.90.5~91.6℃,蒸气压9.33×10-5Pa (20℃),b.p. 220℃/26.7Pa。20℃时在丙酮、二甲苯、乙醇、正己烷中可溶解,在水中溶解度为0.3mg/L。正常条件下贮存稳定。工业品为浅褐色粉末状固体,m.p. 89~90℃。
熔点 76-77°C
闪点 >100 °C
水溶解性 0.04 g/100 mL
CAS 数据库 100646-51-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Propanoic acid, 2-[4-[(6-chloro-2-quinoxalinyl) oxy]phenoxy]-, ethyl ester, (2R)-(100646-51-3)
生产方法 2,6-二氯喹喔啉的制备 4-氯-2-硝基苯胺在苯或甲苯溶剂中、催化剂吡啶存在下与双乙烯酮反应,生成相应的α-乙酰物。
上述产物经碱性水溶液处理,生成相应的喹喔啉酮氮氧化物。以甲苯-水为溶剂,在氢氧化钠(或氢氧化钾)存在下,于60~70℃反应1h制得。
氮氧化物在碱水溶液中,于室温下,与一定量的30%硼氢化钠反应,得6-氯-2(1H)-喹喔啉酮。
6-氯-2(1H)-喹喔啉酮在DMF溶液中与氯化亚砜作用,得2,6-二氯喹喔啉。
喹禾灵的制备 在氮气保护下、DMF中,2,6-二氯喹喔啉与对苯二酚缩合(碱性条件)可得到4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)酚,且收率较高。
然后在乙腈溶液中,以碳酸钾为缚酸剂,4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)酚与α-卤代丙酸乙酯缩合,合成喹禾灵。
喹禾灵也可用2,6-二氯喹喔啉与α-对羟基苯氧基丙酸乙酯在碳酸钾存在下,于乙腈溶液中回流24h直接作用制得。
其中α-对羟基苯氧基丙酸乙酯可通过下列途径制得。
关于旋光异构体的拆分与合成见本产品参考文献[1]。