化学性质
环氧环己烷纯品为无色至淡黄色液体,b.p.129℃,相对密度0.966,f.p.27.2℃,不溶于水,可溶于醇、丙酮、乙醚。
熔点 -40 °C
沸点 129-130 °C(lit.)
密度 0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.452(lit.)
闪点 81 °F
储存条件 Flammables area
水溶解性 INSOLUBLE
BRN 383568
CAS 数据库 286-20-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Cyclohexene oxide(286-20-4)
EPA化学物质信息 7-Oxabicyclo[4.1. 0]heptane(286-20-4)
生产方法 环氧环己烷由环己烯氧化制得。
制备实例1 向250mL的反应器中加入二噁烷58g、环己烯82g(1mol)和三氧化二砷(As2O3)0.1g,加热至92℃之后,经3h添加23.12g(0.476mol)70%过氧化氢水溶液溶解于90g二噁烷中的溶液,共沸蒸馏除去水。添加完毕,反应产物中含0.035mol过氧化氢和0.432mol的环氧环己烷,过氧化氢的转化率为92.6%,选择性97.9%。
制备实例2 正丙醇35g、环己烯41.4g(0.505mol)、二羟基三甲基锑0.503g(0.0025mol)、六羰基钨0.514g(0.0015mol)和过氧化氢121.5mol(70%,5.92g)的混合物保持60℃,反应3h后得到环氧环己烷10g(0.102mol),过氧化氢转化率为90%,环氧环己烷选择性为92.5%。制备实例3 向带有搅拌器、回流冷凝器的300mL反应器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)环己烯和0.2g(0.03mol)无水硼酸(B2O3),反应混合物加热回流后,经30min添加20g(0.0485mol)70%过氧化氢水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反应介质中的水与环己烷共沸连续除去。反应1h后,反应物中含0.0013mol未反应的过氧化氢,在馏出的水中含过氧化氢0.0052mol,反应物中含0.041mol环氧环己烷,转化率为86.7%,选择性为97.6%。
制备实例4 向带有搅拌器、回流冷凝器的500mL反应器中加入戊醇41g、氧化钼0.05g、磷酸二钠0.3g和环己烯41g(0.5mol),加热至环己烯的沸点81℃,经12min添加30%过氧化氢的水溶液5.7g(0.05mol),反应2h,通过与环己烯的共沸除去水,反应温度保持在80~90℃。反应产物中残留0.012mol过氧化氢,生成0.024mol环氧环己烷,过氧化氢的转化率为76%,选择性为63%。
生产方法 将2-氯环己醇和氢氧化钠溶液激烈搅拌1h。静置分出上层液体,用高效分馏柱仔细分馏。切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅰ(100-129℃),分去水分,再重新分馏;切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅱ(129-134℃),可作为产品。产率70%-73%。
质量标准
环氧环己烷纯品为无色至淡黄色液体,b.p.129℃,相对密度0.966,f.p.27.2℃,不溶于水,可溶于醇、丙酮、乙醚。
熔点 -40 °C
沸点 129-130 °C(lit.)
密度 0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.452(lit.)
闪点 81 °F
储存条件 Flammables area
水溶解性 INSOLUBLE
BRN 383568
CAS 数据库 286-20-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Cyclohexene oxide(286-20-4)
EPA化学物质信息 7-Oxabicyclo[4.1. 0]heptane(286-20-4)
生产方法 环氧环己烷由环己烯氧化制得。
制备实例1 向250mL的反应器中加入二噁烷58g、环己烯82g(1mol)和三氧化二砷(As2O3)0.1g,加热至92℃之后,经3h添加23.12g(0.476mol)70%过氧化氢水溶液溶解于90g二噁烷中的溶液,共沸蒸馏除去水。添加完毕,反应产物中含0.035mol过氧化氢和0.432mol的环氧环己烷,过氧化氢的转化率为92.6%,选择性97.9%。
制备实例2 正丙醇35g、环己烯41.4g(0.505mol)、二羟基三甲基锑0.503g(0.0025mol)、六羰基钨0.514g(0.0015mol)和过氧化氢121.5mol(70%,5.92g)的混合物保持60℃,反应3h后得到环氧环己烷10g(0.102mol),过氧化氢转化率为90%,环氧环己烷选择性为92.5%。制备实例3 向带有搅拌器、回流冷凝器的300mL反应器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)环己烯和0.2g(0.03mol)无水硼酸(B2O3),反应混合物加热回流后,经30min添加20g(0.0485mol)70%过氧化氢水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反应介质中的水与环己烷共沸连续除去。反应1h后,反应物中含0.0013mol未反应的过氧化氢,在馏出的水中含过氧化氢0.0052mol,反应物中含0.041mol环氧环己烷,转化率为86.7%,选择性为97.6%。
制备实例4 向带有搅拌器、回流冷凝器的500mL反应器中加入戊醇41g、氧化钼0.05g、磷酸二钠0.3g和环己烯41g(0.5mol),加热至环己烯的沸点81℃,经12min添加30%过氧化氢的水溶液5.7g(0.05mol),反应2h,通过与环己烯的共沸除去水,反应温度保持在80~90℃。反应产物中残留0.012mol过氧化氢,生成0.024mol环氧环己烷,过氧化氢的转化率为76%,选择性为63%。
生产方法 将2-氯环己醇和氢氧化钠溶液激烈搅拌1h。静置分出上层液体,用高效分馏柱仔细分馏。切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅰ(100-129℃),分去水分,再重新分馏;切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅱ(129-134℃),可作为产品。产率70%-73%。
危险性质
类别 易燃液体
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 1090 毫克/ 公斤; 吸入- 大鼠 LCL0: 2000 PPM/ 4小时
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
危险品标志 C
危险类别码 10-20/21/22-34
安全说明 26-36/37/39-45-16
危险品运输编号 UN 2924 3/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 RN7175000
HazardClass 8
PackingGroup II
海关编码 29109000
毒害物质数据 286-20-4(Hazardous Substances Data)
用途
用途 环氧环己烷是合成杀螨剂炔螨特的原料,此外,由本品合成反-1,2-环己二醇,用于表面活性剂、橡胶助剂、高分子调节剂;由本品合成反-2-氨基环己醇,用于表面活性剂、乳化剂、中和剂、医药;由本品合成2,2′-二羟基二环己基胺,用于表面活性剂、橡胶助剂、医药等。
用途 是农药杀螨剂的主要原料,也是表面活性剂、橡胶助剂的原料
存储方式
密封保存