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艾地苯醌
Cas号：58186-27-9
分子式：C19H30O5 分子量：338.44
别名：6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
化学性质
质量标准
危险性质
用途及储存
化学性质
从石油醚得橙色针状结晶，熔点46~50℃。从己烷-乙酸乙酯得结晶，熔点52~53℃。极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇，易溶于乙酸乙酯，溶于多数有机溶剂，难溶于正己烷，几不溶于水。
熔点 52-550C
储存条件 Room temp
CAS 数据库 58186-27-9(CAS DataBase Reference)
生产方法 方法1：3，4，5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中，冰浴冷却搅拌2h，再室温搅拌70h。倾入冰水，二氯甲烷提取，水洗，干燥。蒸除溶剂，得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠，室温搅拌2h。蒸除溶剂，加入水，用盐酸调至Ph值3。过滤析出的结晶，真空干燥。粗品溶于氯仿，用硅胶柱分离，先用氯仿-甲醇(95：5)洗脱杂质，再用氯仿-甲醇(90：10)洗脱，收集所需组分，蒸去溶剂，用乙醚-己烷(1：3)重结晶，得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，熔点66.5~68℃，收率63.1%(以3，4，5-三甲氧基甲苯计)。上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起，于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩，加人二氯甲烷，用5%碳酸氢钠洗涤2次，干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1：1：1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释，用二氯甲烷提取，水洗2次，干燥。蒸除溶剂，用正己烷-乙醚(3：1)重结晶，得橘红色针状结晶的艾地苯醌，熔点54~55℃．收率69.6%。
方法2：3，4，5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯，在三氯化铝催化下进行酰化反应，在2位酰化，再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3，4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸，接着氧化为醌，乙酯化再还原酯基为羟基而得艾地苯醌。和方法1的区别仅在于先氧化为醌，而后还原侧链，操作方法和方法1均相似。
熔点 52-550C
储存条件 Room temp
CAS 数据库 58186-27-9(CAS DataBase Reference)
生产方法 方法1：3，4，5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中，冰浴冷却搅拌2h，再室温搅拌70h。倾入冰水，二氯甲烷提取，水洗，干燥。蒸除溶剂，得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠，室温搅拌2h。蒸除溶剂，加入水，用盐酸调至Ph值3。过滤析出的结晶，真空干燥。粗品溶于氯仿，用硅胶柱分离，先用氯仿-甲醇(95：5)洗脱杂质，再用氯仿-甲醇(90：10)洗脱，收集所需组分，蒸去溶剂，用乙醚-己烷(1：3)重结晶，得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，熔点66.5~68℃，收率63.1%(以3，4，5-三甲氧基甲苯计)。上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起，于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩，加人二氯甲烷，用5%碳酸氢钠洗涤2次，干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1：1：1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释，用二氯甲烷提取，水洗2次，干燥。蒸除溶剂，用正己烷-乙醚(3：1)重结晶，得橘红色针状结晶的艾地苯醌，熔点54~55℃．收率69.6%。
方法2：3，4，5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯，在三氯化铝催化下进行酰化反应，在2位酰化，再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3，4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸，接着氧化为醌，乙酯化再还原酯基为羟基而得艾地苯醌。和方法1的区别仅在于先氧化为醌，而后还原侧链，操作方法和方法1均相似。
质量标准
从石油醚得橙色针状结晶，熔点46~50℃。从己烷-乙酸乙酯得结晶，熔点52~53℃。极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇，易溶于乙酸乙酯，溶于多数有机溶剂，难溶于正己烷，几不溶于水。
熔点 52-550C
储存条件 Room temp
CAS 数据库 58186-27-9(CAS DataBase Reference)
生产方法 方法1：3，4，5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中，冰浴冷却搅拌2h，再室温搅拌70h。倾入冰水，二氯甲烷提取，水洗，干燥。蒸除溶剂，得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠，室温搅拌2h。蒸除溶剂，加入水，用盐酸调至Ph值3。过滤析出的结晶，真空干燥。粗品溶于氯仿，用硅胶柱分离，先用氯仿-甲醇(95：5)洗脱杂质，再用氯仿-甲醇(90：10)洗脱，收集所需组分，蒸去溶剂，用乙醚-己烷(1：3)重结晶，得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，熔点66.5~68℃，收率63.1%(以3，4，5-三甲氧基甲苯计)。上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起，于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩，加人二氯甲烷，用5%碳酸氢钠洗涤2次，干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1：1：1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释，用二氯甲烷提取，水洗2次，干燥。蒸除溶剂，用正己烷-乙醚(3：1)重结晶，得橘红色针状结晶的艾地苯醌，熔点54~55℃．收率69.6%。
方法2：3，4，5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯，在三氯化铝催化下进行酰化反应，在2位酰化，再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3，4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸，接着氧化为醌，乙酯化再还原酯基为羟基而得艾地苯醌。和方法1的区别仅在于先氧化为醌，而后还原侧链，操作方法和方法1均相似。
熔点 52-550C
储存条件 Room temp
CAS 数据库 58186-27-9(CAS DataBase Reference)
生产方法 方法1：3，4，5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中，冰浴冷却搅拌2h，再室温搅拌70h。倾入冰水，二氯甲烷提取，水洗，干燥。蒸除溶剂，得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠，室温搅拌2h。蒸除溶剂，加入水，用盐酸调至Ph值3。过滤析出的结晶，真空干燥。粗品溶于氯仿，用硅胶柱分离，先用氯仿-甲醇(95：5)洗脱杂质，再用氯仿-甲醇(90：10)洗脱，收集所需组分，蒸去溶剂，用乙醚-己烷(1：3)重结晶，得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，熔点66.5~68℃，收率63.1%(以3，4，5-三甲氧基甲苯计)。上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起，于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩，加人二氯甲烷，用5%碳酸氢钠洗涤2次，干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1：1：1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释，用二氯甲烷提取，水洗2次，干燥。蒸除溶剂，用正己烷-乙醚(3：1)重结晶，得橘红色针状结晶的艾地苯醌，熔点54~55℃．收率69.6%。
方法2：3，4，5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯，在三氯化铝催化下进行酰化反应，在2位酰化，再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3，4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸，接着氧化为醌，乙酯化再还原酯基为羟基而得艾地苯醌。和方法1的区别仅在于先氧化为醌，而后还原侧链，操作方法和方法1均相似。
危险性质
危险品标志 Xi
RTECS号 GU5290000
RTECS号 GU5290000
用途
用途 脑功能改善剂，能改善脑能量的代谢，改善脑功能，并有轻度的降压作用。临床用于脑梗死、脑出血及动脉硬化后遗症引起的脑功能障碍、意识低下、情绪紊乱、语言障碍、痴呆等患者。
用途 中枢神经系统兴奋药。
用途 用作脑循环改善药物，智能促进药
用途 中枢神经系统兴奋药。
用途 用作脑循环改善药物，智能促进药
存储方式
密封保存
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